تخليق مشتقات النيوكليوزيدات التشابهية للبورين والبيريميدين

الملخص

تم الحصول على مشتقات النيوكليوزيدات التشابهية للثيوفيلين والثايمين (8) و (9) عن طريق تفاعل جلوكوز ثنائي الأسيتون (1) مع ثنائي ميثيل سلفوكسيد وأنهيدريد الخليك لإعطاء مشتق الجلوكوز ثلاثي الأسيتون (2). تفاعل المركب (2) مع ثنائي ميثيل مالونات أسفر عن تشكيل المشتق ثلاثي الأسيتون المالونيل (3). تمت إزالة المجموعة الإيزوبروبيليدين في الموضعين 5 و 6 باستخدام حامض الخليك تليها أكسدة بالبريودات واختزال بوروهيدريد لإعطاء المشتق الريبو (5). تم حماية مجاميع الهيدروكسي الثلاثية والخماسية بمجاميع البنزويل باستخدام كلوريد البنزوئيل لإعطاء مشتقات الديبنزوات (6). تمت معالجة المركب (6) بخليط من حمض الخليك وأنهيدريد الخليك وبضع قطرات من حمض الكبريتيك للحصول على المركب المختلف ثنائي أسيتيل (7). عندما يتفاعل المركب (7) مع الثيوفلين وثايمين المحمى بمجموعات السيليل، يتم الحصول على المركبين (8) و (9). تحت ظروف قاعدية، يتم إزالة الحماية عن المركبين (8) و (9) للحصول على مشتقات النيوكليوزيدات التشابهية الجديدة (10) و (11).